Richard Garriott
Zu dieser Zeit erhielt Richard einen äußerst lukrativen Vorschlag, seitens Electronic Arts und verkaufte das Unternehmen äußerst gewinnbringend. Er arbeitete noch immer für Origin und leitete das Unternehmen sogar, schraubte allerdings seine weiteren Bemühungen herunter. Dies geschah weniger aus Lustlosigkeit, als vielmehr durch die jahrelangen Tätigkeiten. Er konnte nun das Geld, das er bisher eingenommen hat in seine Hobbys investieren: beispielsweise ersteigerte er bei Sotheby's Teile der beiden russischen Mondsonden Luna 21 und Lunokhod 2 für 68.500 $.
Doch erst mit seinem neuesten Projekt, das in seiner selbst erschaffenen Welt Ultima spielte und von tausenden von Benutzern gleichzeitig gespielt werden konnte, war Garriott wieder vorne mit dabei. Zwar waren in dieser Zeit noch viele Spiele veröffentlicht worden, in denen er als Produzent tätig war, jedoch war U:O (Ultima: Online) ein Spiel, das auf einer Idee von Richard basierte. Es gab bereits zuvor etliche Spiele, die versucht hatten eine Multiplayer-Welt zu erschaffen, doch Garriott nutzte zusätzlich einen bekannten Titel, der bereits weltweit bekannt war und schuf eine grafische imposante Welt, die von den Spielern selbst umgestaltet werden konnte. Dazu gehörte sicherlich die Möglichkeit die Quartiere der Spieler nach eigenen Vorstellung zu dekorieren, wie auch die Möglichkeit des Craftings, also der Herstellung von Waren und Güter durch den Spieler, der diese dann gewinnbringend verkaufen konnte. Die Entwicklung des Spiels dauerte zwei Jahre und verschlang deutlich mehr finanzielle Mittel, als ein gewöhnliches Computerspiel, da die notwendigen Server ebenfalls bereitgestellt werden mussten.
Bereits kurz nach der Veröffentlichung besaß das Spiel mehr als 100.000 Nutzer, die auch die monatlichen Gebühren ebenso wenig abschreckten, wie die häufige Anzahl von Verbindungsproblemen zum Server. Zur besten Zeit besiedelten monatlich über 250.000 Benutzer die Server und damit die Welt von Ultima. Dies bescherte dem Unternehmen (und damit auch Richard Garriott) ungeahnte Einnahmen und war der Startschuß für viele Unternehmen ebenfalls auf diesem Gebiet tätig zu werden.
Die nächsten zwei Jahre arbeitete Garriott als Main Director an dem abschliessenden neunten Teil der Ultima Reihe, die damit den krönenden Abschluss finden sollte. Garriott besaß hierfür ein Konzept, das bereits seit Ultima VII von ihm entwickelt worden war. Jedoch zeigten die Kritiken der vorangegangenen Episoden, dass eine gewichtige Umgestaltung notwendig war, da die Käufer mit dem letzten Teil unzufrieden waren und eine Rückkehr zum klassischen Rollenspiel wünschten. Ultima IX nutzte nunmehr keine isometrische Darstellung, sondern eine dreidimensionale Sicht. Auch eine klassische Party war nun nicht mehr vorhanden und der Avatar wanderte allein durch Britannia.
Die Herstellung des Spiels stand unter keinem guten Stern, denn zahlreiche Designer verließen das Projekt und zwangen Richard dazu selbst mehr Arbeit hinein zu stecken, doch all dies half nicht über die vielen Fehler, die in dem Programm steckten. Electronic Arts wollte das Produkt, aufgrund der hohen Entwicklungskosten, schnell auf den Markt bringen und Garriott hatte kaum Zeit sämtliche Fehler zu eliminieren. Zudem waren die Hardwareanforderung enorm und viele Spieler konnten sich Ultima IX nur in schlechter Qualität zu Gemüte führen, da ihre Hardware den Anforderungen nicht gerecht wurde. Auch wenn das Spiel generell sehr geschätzt wurde von den Kritikern, so war doch ein bitterer Geschmack vorhanden. Viele Spieler spürten, dass Ultima IX viel zu früh auf den Markt geworfen worden war und bemängelten zudem Logikfehler innerhalb der Geschichte. Dementsprechend waren die Einnahmen und führten dazu, dass die Chefetage von Electronic Arts sämtliche Spiele, die noch in Entwicklung waren und in irgendeiner Weise mit Ultima zu tun hatten, einstellen ließ. Mit Ausnahme von Ultima Online war das Franchise "Ultima" tot. Dies führte nun auch bei Richard Garriott zu Verstimmungen. Sicherlich wäre hier noch eine Möglichkeit gewesen, sich mit Electronic Arts zu versöhnen, doch diese begannen nun auch sämtliche weiteren Entwicklungen von Origin, inklusive Privateer Online und Harry Potter Online, einzustellen. Daraufhin verließ Garriott seine einzige Firma, die er 16 Jahre zuvor gegründet hatte.
Doch bereits im April 2000 hielt er es nicht mehr aus und gründete Destination Games, gemeinsam mit seinem Bruder und Starr Long, dem Produzenten von Ultima Online. Doch noch durfte Garriott, aufgrund eines Vertrages mit Electronic Arts, keine Spiele auf den Markt bringen und musste noch ein weiteres Jahr warten, bevor er mit NCsoft kooperierte und gemeinsam Online-Rollenspiele entwickelte.
Innerhalb dieses Zeitraumes platzte die so genannte Dot-Com-Blase und Garriott, der zuvor ein stattliches Vermögen besaß, hatte nun alles verloren und musste erneut von vorn beginnen. Eine konkrete Summe, wie viel er nun wirklich verloren hatte, ist nicht direkt veröffentlicht worden, jedoch war er gezwungen seinen Weltraumflug abzusagen, und damit der erste Weltraumtourist weltweit zu sein. Diese Ehre ging an Dennis Tito, der seinen Platz einnahm. Das Glück blieb ihm jedoch hold und schon kurze Zeit später wurde er zum CEO bei NCsoft Austin.
Dabei entstand das Rollenspiel Tabula Rasa, das allerdings kommerziell kein Erfolg war, was nicht zuletzt an der langen Entwicklungszeit von sieben Jahren lag. Doch bevor er seiner Trauer nachgeben konnte, war es ihm möglich sich einen Lebenstraum erfüllen: als sechster Weltraumtourist besuchte er am 12. Oktober 2008 die internationale Raumstation ISS und war damit der zweite Mensch weltweit, der gemeinsam mit seinem Vater jemals die Erde verlassen hatte (dafür aber der erste, der amerikanischen Ursprungs war). Nach Berichten kostete ihm dieser Ausflug ca. 30 Millionen $. Man kann daher sagen, dass ihm die Dot-Com-Blase vielleicht arm gemacht hat, er jedoch schnell wieder sein Vermögen aufbauen konnte.
Wenige Wochen nach seiner Landung war Garriott frustriert über den kommerziellen Misserfolg seines jüngsten Spieles und er reichte am 11. November 2008 seine Kündigung ein. Zehn Tage später erfuhr die Welt, dass auch Tabula Rasa vor dem Ende stand. Es liegt daher nahe, dass diese Entscheidung bereits früher getroffen wurde und Richard Garriott dazu veranlassten das Unternehmen zu verlassen.
Jedoch sagte Garriott später aus, dass er in keinster Weise das Unternehmen verlassen wollte und eher von NCsoft dazu gedrängt wurde. Dies führte dazu, dass Richard Garriott und NCsoft vor Gericht ziehen mussten. Erst im Juli 2010 wurde das Urteil verkündet und welche Garriott 28 Millionen $ zugesprochen.
Richard Garriott arbeitet derzeit für Space Adventures, also jener Firma, die die Flüge ins Weltall koordiniert, als Vizevorsitzender und war ein Teilnehmer an der ersten Trauung in Schwerelosigkeit an Bord einer modifizierten Boeing 727.
Neben seiner Leidenschaft für den Weltraum interessiert sich Garriott auch für Zauberei und dessen Geschichte und baute sich, im Laufe der Zeit, ein eigenes Spukhaus, das jährlich zu Halloween allen Besuchern geöffnet und auch schon überregional bekannt ist. Hierfür engagiert Richard auch Schauspieler, die den Besucher gehörigen Schrecken einjagen.